Um aldeído possui um grupo carbonilo na extremidade de uma cadeia de carbono , enquanto que uma cetona, com um grupo carbonilo com um átomo de carbono ligado em ambos os lados . A reação aldólica é mais rápido e oferece rendimentos mais elevados para os aldeídos do que para cetonas , aldeídos , porque são menos estáveis . Isso porque a ligação carbono-oxigénio polar deixa uma carga positiva parcial sobre o carbono da carbonila , então as duas cadeias de carbono dadores de electrões (grupos alquilo) ligados ao carbono da carbonila em uma ajuda cetona para estabilizá-lo ; um aldeído só tem um grupo alquilo ligado . Consequentemente, para fazer esse tipo de reação acontece com um alto rendimento , os químicos deve remover o produto como ele é formado , o que torna o processo um pouco mais complicado do que a reação de costume, com aldeídos .
Cruzado Aldol
a combinação de dois compostos de carbonilo diferentes ( por exemplo, propanal e acetaldeído ) conduz a um assim chamado " condensação de aldol cruzada ", criando uma variedade de produtos diferentes . Normalmente, você quer uma reação que produz o menor número de produtos possível , porque isso vai aumentar o seu rendimento; Além disso , a separação de misturas de produtos pode ser muito difícil , especialmente se eles são compostos semelhantes com propriedades semelhantes . Consequentemente, cruzou condensações aldólicas só são úteis se um dos compostos envolvidos não possui hidrogênios ligados a seus carbonos alfa.
Produtos múltiplos
Mesmo reações que envolvem apenas um composto carbonilo às vezes pode produzir vários produtos - se implicarem uma cetona assimétrica. Uma reacção de aldol 2 - metilciclo envolvendo , por exemplo , seria menos simples , porque a base pode remover um ião de hidrogénio a partir de qualquer um dos dois átomos de carbono alfa e, assim, conduzir a uma reacção com múltiplos produtos .
Formação Anel
reacções aldólicas pode envolver um alfa - carbono e um grupo carbonilo na mesma molécula ; Se assim for, eles são chamados de condensações aldólicas intramolecular. Essas reações geralmente formam apenas um dos dois tipos de anéis : anéis de seis membros ou anéis de cinco membros . Para a maior parte , esta é uma vantagem - você pode prever que tipo de produto que você vai ter e, assim, usar essa reação para projetar um tipo específico de anel . Ele também pode ser uma limitação , no entanto, assumindo que o seu objetivo é fazer um anel de quatro membros ou sete membros .