O que é uma reação química estereoespecífica

Stereoisomers são moléculas idênticas em todos os sentidos , exceto um : seus átomos são encontrados em diferentes arranjos 3-D . Por exemplo , 1,2- dicloroetano tem dois estereoisómeros - aquele em que os dois átomos de cloro estão no mesmo lado da ligação dupla, e onde estão em lados opostos . Quando os químicos estão tentando fazer apenas uma de duas ou mais estereoisômeros possíveis , eles muitas vezes fazem uso de reações estereoespecíficos , que produzem apenas um estereoisômero como um produto. Estereoespecificidade

Numa reacção estereoespecífica , a estereoquímica do reagente determina a estereoquímica do produto . Em outras palavras , para um dado conjunto de reagentes , apenas um estereoisómero é formada na reacção . Isso é diferente de uma reação estereosseletiva , onde vários estereoisômeros são produzidos , mas alguns deles formam em maior quantidade do que outros. Para lembrar esta distinção , basta pensar sobre a última parte de cada palavra ; uma reação estereoespecífico especifica que o produto será , ao passo que uma reação estereosseletiva simplesmente seleciona para um dos vários produtos possíveis . reações
Sn2

SN2 são um exemplo comum . Quando uma reacção Sn2 ocorre , um reagente rico em electrões ou ataques um nucleófilo de carbono ou de electrões de baixa electrofílico num segundo reagente , expulsando um átomo ou um grupo a partir do segundo reagente no processo . O grupo que é expulsa é chamado o grupo de saída . Os ataques nucleófilo o átomo de carbono eletrofílico do lado oposto do grupo de saída, eo arranjo dos átomos em torno deste carbono eletrofílico fica invertida no processo - um pouco como um guarda-chuva de sopro de dentro para fora


mecanismos

O mecanismo da maioria das reações SN2 garante que onde mais de um estereoisômero é possível como um produto, apenas um será formado. Quando o ião sulfureto de hidrogénio reage com R - 2 - bromooctano , por exemplo , S - 2 - octanotiol é o único produto . Existem outros tipos de reações estereoespecíficos , mas todos eles compartilham essa característica em comum . O mecanismo ou seqüência de eventos que ocorre durante a reação leva diretamente a um estereoisômero específico como o produto.
Usa

Os químicos frequentemente enfrentar situações em que eles precisam para sintetizar um de vários estereoisómeros possíveis . Muitos aminoácidos , por exemplo , tem dois estereoisómeros possíveis , mas a natureza faz uso de apenas um . Para fazer com que os aminoácidos sinteticamente , em seguida , os químicos geralmente precisa ou fazer uma mistura das duas formas estereoisoméricas diferentes, e separá-los , o que reduz o rendimento , utilizar ou estereoespecíficas /reacções estereosselectivas . Reações estereoespecíficos também são importantes na produção de várias drogas .